חשיבות היין בעת העתיקה הביאה כבר אז לחיפוש מקומות מתאימים לגידול הגפנים שמהן ניתן לייצר יינות איכות. כבר אז הכירו בחשיבות ובזיקה שבין מיקום הגפנים, שיטות הגידול והאקלים המקומי לבין איכות היין. במכתבים שנמצאו בתל אל-עמרנה במצרים (המאה ה-14 לפסה"נ) נזכרים מקומות בכנען המצטיינים באיכות הגידולים: "בגזר, אשקלון ולכיש... תבואה ושמן".
אדמתו הדשנה של מישור פלשת הדרומי (אשקלון וסביבותיה), כמויות הגשם הסבירות ומי התהום העיליים עשו את האזור לחבל ארץ חקלאי משגשג אז וכיום. מתקופת הברונזה המאוחרת נחשפו מדרום לאשדוד גִתות לייצור יין וסביבן חרצני ענבים רבים. בחפירות תל אשקלון בשטח המכונה בפי החופרים "חוצות אשקלון", אותרה חנות לממכר יינות ומהממצא הבוטני עולה כי הגפן הייתה הגידול המוביל.
העיר אשקלון, הודות למצבה האסטרטגי המיוחד, מילאה תפקיד חשוב בהיסטוריה העתיקה של המזרח. אשקלון ריכזה בחוצותיה את הסחר הימי והחקלאי בדרום ארץ ישראל. מעמדה הכלכלי של העיר בתקופה ההלניסטית והרומית משתקף בממצא החומרי המתגלה במהלך החפירות באתרי העיר ובסביבותיה. הבזיליקה המפוארת ששרידי אומנותיה המפוסלים מוצגים בתל אשקלון, ארונות הקבורה משיש המוצגים בחצר הסרקופגים בבית העם שבאפרידר והקברים המצוירים העומדים מול הים, הם דוגמה למעמדה הכלכלי ולעושר תושביה.
עם קבלת הנצרות כדת האימפריה בתקופה הביזנטית, השתנה מעמדה של ארץ ישראל והיא הפכה להיות ארץ הקודש. יינות אשקלון כיינות ארץ הקודש נרכשו בידי צליינים ופקידי האימפריה ונעשו מותג בין-לאומי. היינות יוצאו ביבשה על דבשות גמלים ובים בספינות לכל דורש, באריזת השיווק החדשה הידועה בשם "קנקן אשקלון-עזה", שעוצבה לייצוא יינותיה. הם עלו על שולחנותיהם של עשירי ארצות הים התיכון. תיאורים ספרותיים עתיקים מציינים את טיבם ומחיריהם הגבוהים של היינות, והיין האשקלוני זכה להיכלל במרשמים רפואיים להקלה על כאבי בטן וקלקול קיבה.
עצמת הייצוא משתקפת בממצא אריזות השיווק שנמצאו בחפירות ארכאולוגיות בארצות רבות, וכמות הייצור משתקפת בעשרות הגִתות ובתי היוצר לכלי החרס שבהם יוצרו קנקני אשקלון-עזה. שרידים של קנקנים אלו נמצאו בחפירות ארכאולוגיות ברחבי אגן הים התיכון, אנגליה וחצי האי קרים, ואף נזכרו בכתובות ההיסטוריות.
תמונות מחיי היומיום בכרם תועדו ברצפות הפסיפס בכניסות לכפריה ולאחוזותיה של אשקלון, וברצפת בית הכנסת במעון נירים. תיאורים אלו יוצרו באבני הפסיפס ששובצו בתוך מדליונים המתארים גפן משתרגת היוצאת בדרך כלל מכלי להגשת יין. גִתות תעשייתיות גדולות ממדים שקיבולת מכלי התסיסה ואיגום היין שבהן מגיע לאלפי ליטרים נבנו בעורפה החקלאי ובאחוזות לאורך נתיבי החבל הראשיים: דרך הים היורדת דרומה לעזה ומצרים והעולה צפונה לאשדוד וליבנה, והדרך לבית גוברין ולירושלים. לאורך הדרכים נחשפו אכסניות לצליינים סוחרים ועוברי אורח, שבהן הוצעו מיני מאפה ויין לכל דורש.
פארק היין
בשנת 1991 חשפה רשות העתיקות בצפון-מזרח העיר אשקלון אחוזה ביזנטית גדולה שייצרה יין שהובל אל נמל אשקלון כנמל ייצוא. האחוזה כונתה "אחוזת המיל השלישי", בעקבות גילוי אבן מיל רומית בקרבתה. אבן המיל מציינת מרחק שלושה מיל מהעיר אשקלון. האבן מוצגת כיום במכללת אשקלון לצד ממצאים נוספים המשקפים את הסחר הבין-לאומי העתיק שהתרחש בעיר אשקלון. שרידי האחוזה משתרעים על פני שטח של כעשרה דונמים, ובהם שלוש גִתות יין רחבות ממדים ובית בד מפואר. היין והשמן אוחסנו במחסנים ששטחם הכולל מגיע לכמה אלפי מטרים רבועים. באחוזה בית מרחץ שמימיו הוזנו מבאר אנטיליה. בבית המרחץ המרוצף היו אמבטיות למים חמים וקרים, והוא שימש את בעלי האחוזה לאירוח. שם טעמו את יינות האחוזה, ושם גם נחתמו חוזי הייצוא. מי בית המרחץ העודפים זרמו לבריכות לגידול דגים. לא מן הנמנע שטבחי האחוזה תיבלו ביין את המאכלים שהכינו מן הירקות ומבשר בעלי החיים שגדלו באחוזה. בעלי האחוזה ועובדיה בחרו להיקבר בקרבתה. עוברי האורח שראו את האחוזה והמבקרים בה, שהריחו את ריחם הפירותי של יינותיה, הוציאו שמעה למרחוק.
"אחוזת המיל השלישי" וסביבתה הוכרזו בתכנית מתאר אשקלון כשטח המיועד להקמת פארק היין. בכוונת פרנסי העיר, מינהל מקרקעי ישראל, הקרן הקיימת לישראל, הקרן לשיקום מחצבות, רשות העתיקות ושותפים נוספים לדרך למנף פרויקט זה. בין המיזמים המוצעים לצד שרידי האחוזה שתשוחזר ותקלוט קהל - הקמת מוזאון לתולדות גידול הגפן, ייצור ושיווק יינות ארץ ישראל מאז ועד היום. כמו כן, ייבנו יקב בוטיק ובית בד פעילים, יינטעו כרמי ענבים וזיתים ויוקצו שטחים לבילוי משפחתי ותיירותי.
אז להתראות בפארק היין